Что такое пуриновые основания

Бициклическая система пурина состоит из двух гетероциклов – пиримидина и имидазола, сконденсированных между собой. Открыл пурин немецкий химик Э. Фишер. Производные пурина имеют исключительное биологическое значение прежде всего потому, что входят вместе с пиримидиновыми основаниями в структуру нуклеиновых кислот и имеют, таким образом, отношение к программированию синтеза белков и к явлениям наследственности.

К таким соединениям относится аденозинтрифосфат (АТФ) – переносчик энергии в биохимических реакциях и фосфорилирующий агент.

Пурин является ароматической системой с энергией делокализации, равной 243,6 кДж/моль (для бензола – 150,7 кДж/моль). Пиримидиновое кольцо в пурине в целом имеет дефицит электронов, а имидазольное кольцо – избыток электронов. Поскольку в пурине имеет место перекрывание p-электронных облаков двух моноциклических систем, то электронная плотность в каждом цикле в определенной степени может изменяться в результате перехода электронов из имидазольного цикла в пиримидиновый.

Таким образом, пурин – это ароматическая система сильно делокализованных p-электронов, обладающая лабильной «переливающейся» электронной плотностью, в результате чего возможны таутомерные превращения. Кроме этого, эта система является прекрасным донором электронов вследствие низкой энергии высшей заполненной молекулярной орбитали.

Электронодонорные заместители в кольце пиримидина способствуют восстановлению электронной плотности в имидазольном цикле. Реакции нуклеофильного замещения в пурине идут в основном в положение 8 имидазольного кольца, но возможна атака нуклеофильными реагентами атомов углерода в положениях 2 и 6 пиримидинового цикла. Реакции электрофильного замещения возможны лишь при наличии электронодонорных заместителей в кольце пиримидина, и замещение происходит по углероду С8 имидазольного цикла.

Все реакции пуриновых соединений можно разделить на две группы: реакции по атомам азота и реакции по атомам углерода кольца. Пуриновые основания – сравнительно слабые основания, но электрофильная атака по атому азота весьма распространена, причем выбор атома азота при электрофильной атаке определяется степенью основности того или иного атома азота. В незамещенном пурине таким является N1, в мочевой кислоте алкилированию сначала подвергается N9, а затем N3 и N1; в кислой среде алкилирование замещенных пуринов происходит в основном в положение 9. Аденин, единственный их всех пуринов, показывает небольшую реакционную способность в положении 3.

Одним из ключевых соединений в синтезе пуриновых оснований служит мочевая кислота (2, 6, 8-тригидроксипурин), играющая у птиц и рептилий роль вещества, выводящего из организма избыток азота (как мочевина у млекопитающих). Соли мочевой кислоты (ураты) откладывается при неправильной работе организма в суставах и в виде почечных камней.

Аденин (6-аминопурин) является одним из наиболее распространенных пуриновых оснований:

Аденин существует практически в амино-форме, т.к. энергия делокализации для амино-формы наибольшая. В связанном виде аденин содержится в нуклеиновых кислотах и легко получается при их гидролизе. В свободном состоянии встречается в некоторых растениях (чай, сахарная свекла, хмель), в грибах, дрожжах, бактериях и т.д. Аденин является наиболее устойчивым в термодинамическом отношении соединением среди природных пуриновых и пиримидиновых оснований.

Гуанин, 2-амино-6-гидроксипурин вместе с аденином и пиримидиновыми основаниями входит в состав нуклеиновых кислот:

Наиболее устойчивой является лактамная форма, в которой гуанин и находится в природных нуклеиновых кислотах. Значительные количества гуанина содержатся в чешуе и коже рыб, пресмыкающихся и амфибий, от чего зависит их блеск.

Ксантин, 2,6-дигидроксипурин образуется в результате распада нуклеозидмонофосфатов: гуанинмонофосфата и аденинмонофосфата, существует, главным образом, в оксо-форме:

Вкусный рецепт!  Светлые стены темный пол в ванной

Гипоксантин, 6-гидроксипурин образуется при расщеплении аденинмонофосфата, также существует в оксо-форме:

Под действием фермента ксантиноксидазы гипоксантин затем окисляется в ксантин.

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском:

Лучшие изречения: Для студентов недели бывают четные, нечетные и зачетные. 9648 — | 7531 — или читать все.

91.146.8.87 © studopedia.ru Не является автором материалов, которые размещены. Но предоставляет возможность бесплатного использования. Есть нарушение авторского права? Напишите нам | Обратная связь.

Отключите adBlock!
и обновите страницу (F5)

очень нужно

Смотреть что такое "ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ" в других словарях:

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ — (аллоксуровые, ксантиновые), .производные пурина C5H4N4. Структурная формула пурина, установленная Э. Фишером (Fischer), представляет комбинацию пиримидинового кольца и имидазольного: При замещении в пуриновом кольце водорода у углеродного… … Большая медицинская энциклопедия

Пуриновые основания — органические природные соединения, производные пурина. К пуриновым основаниям относятся аденин, гуанин, которые входят в состав нуклеиновых кислот; продукт азотистого обмена мочевая кислота; лекарственные вещества кофеин, теобромин. Биохимическая … Википедия

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ — производные азотистого основания пурина аденин, гуанин, ксантин и др. Биологическая роль в жизнедеятельности всех организмов обусловлена участием пуриновых оснований в построении нуклеотидов, нуклеиновых кислот, некоторых коферментов и других… … Большой Энциклопедический словарь

пуриновые основания — Группа химических соединений, производных пурина, входящих в виде нуклеотидов в состав нуклеиновых кислот, а также в состав коферментов, витаминов и некоторых др. веществ; распад П.о. обычно идет по анаэробному пути, хотя у некоторых организмов… … Справочник технического переводчика

пуриновые основания — производные азотистого основания пурина аденин, гуанин, ксантин и др. Биологическая роль в жизнедеятельности всех организмов обусловлена участием пуриновых оснований в построении нуклеотидов, нуклеиновых кислот, некоторых коферментов и других… … Энциклопедический словарь

пуриновые основания — purine bases пуриновые основания. Группа химических соединений, производных пурина, входящих в виде нуклеотидов в состав нуклеиновых кислот, а также в состав коферментов , витаминов и некоторых др. веществ; распад П.о. обычно… … Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

пуриновые основания — purino bazės statusas T sritis chemija apibrėžtis Adenino, guanino ir kitų gamtinių purino darinių bendras pavadinimas. atitikmenys: angl. purine bases rus. пуриновые основания ryšiai: sinonimas – purino dariniai sinonimas – purinai … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ — прир. производные пурина. Входят в качестве агликонов (неуглеводного компонента) в нуклеиновые к ты, нуклеозиды, нуклеотиды; фрагменты коферментов, витаминов и др. Канонические П. о. нуклеиновых к т аденин (6 аминопурин, сокращенно А) и гуанин (2 … Химическая энциклопедия

Пуриновые основания — пурины, группа природных азотистых гетероциклических соединений, производных пурина. П. о. как в свободном состоянии, так и в составе более сложных соединений играют важнейшую роль в живой природе. Так, в состав нуклеиновых кислот (См.… … Большая советская энциклопедия

Пуриновые основания — производные азотистого основания пурина (бесцветных, растворимых кристаллов аденин, гуанин, ксантин и др., участвуют в построении нуклеотидов, нуклеиновых кислот, некоторых коферментов и др. соединений. Комплементарны в ДНК к пиримидиновым… … Начала современного естествознания

Пуриновые основания – это вещества, которые образуются в организме человека в основном из низкомолекулярных предшественников — продуктов метаболизма углеводов и белков. Они играют важную роль в построении дезоксирибонуклеиновой и рибонуклеиновой кислот, несущих в себе генетическую информацию. Различные нарушения обмена пуринов приводят к тяжелым расстройствам здоровья.

Описание

Пуриновые основания – это производные пурина, органические природные соединения. Наиболее известными и распространенными из них являются аденин, гуанин, кофеин, теобромин, теофиллин. Последние три вещества являются очень слабыми основаниями. Кофеин можно считать практически нейтральным соединением. Пурины не образуют соли с минеральными кислотами.

Вкусный рецепт!  Пастила как в магазине рецепт

Все пуриновые основания плохо растворяются в воде. При добавлении органических кислот (бензойной, салициловой), их солей и увеличении температуры растворимость кофеина повышается. На этом свойстве основано получение лекарственных препаратов с его содержанием (мочегонные средства, средства для лечения мигрени, инфекционных патологий и отравлений, сопровождающихся угнетением нервной системы). Теофиллин и теобромин способны формировать соли с металлами, что дает возможность их идентифицировать.

Образование веществ

Синтез пуриновых оснований производится во всех клетках организма человека, но главным образом – в печени. На их формирование затрачивается 6 молекул АТФ.

Внешний обмен этих веществ проходит в несколько этапов:

Нуклеопротеины поступают в организм вместе с пищей.

Под воздействием ферментов класса гидролаз происходит их расщепление и освобождение нуклеиновых кислот в кишечнике.

Панкреатический сок гидролизует нуклеиновые кислоты до полинуклеотидов.

В кишечнике происходит их дальнейшее расщепление до мононуклеотидов.

Под воздействием ферментов последние превращаются в нуклеозиды, содержащие азотистые основания, связанные с сахаром.

Нуклеозиды или всасываются в просвете кишечника, или разлагаются до пуриновых и пиримидиновых оснований.

Пуриновые основания – это вещества, регулирование образования которых производится по способу обратной отрицательной связи. Другими словами, конечный продукт реакции подавляет начальные стадии процесса (с помощью аденозинмонофосфата и гуанозинмонофосфата). Ключевые реакции их синтеза в настоящее время используются для разработки новых противоопухолевых средств.

Аденин и гуанин

Аденин и гуанин – это пуриновые основания, его аминопроизводные. Они входят в состав нуклеотидов, являющихся мономерными звеньями нуклеиновых кислот. Важнейшими функциями пуриновых оснований в ДНК являются:

хранение и передача генетической информации;

участие в процессе деления клеток;

Аденин и гуанин в лабораторных условиях получают путем гидролиза нуклеиновых кислот. Гуанин выделяют также из рыбьей чешуи и используют в косметических средствах в качестве перламутрового пигмента.

Другие функции в организме

Кроме нуклеиновых кислот, аденин и гуанин являются составляющими таких важных органических соединений, как:

Аденозин, участвующий в биохимических процессах (передача энергии и нервных импульсов, противовоспалительное действие). Ученые полагают, что это вещество играет определенную роль в регулировании сна.

Аденозинфосфаты, которые необходимы для синтеза АТФ. Последняя является важным источником энергии во всех биохимических процессах у животных.

Аденозинфосфорные кислоты (моно-, ди- и трифосфорные), участвующие в биосинтезе белков, управлении гормонами, липидном обмене, образовании стероидов, регулировании проницаемости клеточных мембран.

Адениновые нуклеотиды, отвечающие за снижение кровяного давления, сократительную способность матки и сердечной мышцы.

Пуриновые основания – это биологически активные вещества, которые оказывают следующее действие на организм:

стимулирование ЦНС, особенно ярко выраженное у кофеина;

увеличение просвета кровеносных сосудов (главным образом тех, которые находятся в мышцах, головном мозге, сердце и почках);

Теобромин используется также для лечения бронхолегочных патологий. Как и кофеин, он вызывает возбуждение сердечной мышцы и увеличивает количество выделяемой мочи. Его включают в состав зубных паст для восстановления минерализации эмали и повышения ее твердости, устойчивости к кариесу. Теобромин получают из зерен какао, растертых, обезжиренных и прокипяченных с раствором серной кислоты. После этого его обрабатывают оксидом свинца, промывают и осаждают с помощью аммиака.

Распад

Конечными веществами метаболизма пуриновых нуклеиновых оснований в теле человека, приматов, птиц и многих млекопитающих служат гипоксантин и мочевая кислота, которая выделяется в основном вместе с мочой, и лишь небольшое ее количество высвобождается из организма вместе с калом (до 20%). Те соединения, которые не окислились в просвете кишечника, а всосались, в дальнейшем также разлагаются до мочевой кислоты.

Вкусный рецепт!  Баклажаны с картошкой тушеные на сковороде

Как считают ученые, нуклеиновые кислоты, поступающие в организм вместе с пищей, не являются источниками этих веществ, хотя содержание их в продуктах питания достигает значительного количества.

Распад пуриновых оснований у животных может происходить до аммиака и мочевины. У некоторых млекопитающих имеется также фермент, как уратоксидаза. Она преобразует мочевую кислоту в аллантоин, который лучше растворяется в воде. При нарушении обмена веществ у человека кристаллы кислоты откладываются в мышцах, пальцах и хрящах, приводя к развитию подагры.

Разложение этих соединений в основном протекает в печени, тонком кишечнике и почках. Удаление мочевой кислоты через кишечник происходит вместе с желчью, где под воздействием микрофлоры это соединение распадается на углекислый газ и воду. Общее количество кислоты, выводимое у здорового человека в сутки, составляет около 0,6 г.

Повторное использование

Реутилизация пуриновых оснований – это явление, заключающееся в их повторном применении. Данный процесс наблюдается в тканях, которые быстро растут (у эмбрионов, во время регенерации повреждений, в опухолях). В этих случаях идет активный синтез нуклеиновых кислот, и потеря их предшественников (пуриновых оснований) становится недопустимой.

Синтез нуклеотидов происходит по более короткому пути, с помощью фермента гипоксантиин-гуанин-фосфорибозилтрансферазы. При наличии генетической недостаточности данного вещества у детей возникает целый комплекс патологических симптомов, которые называют синдромом Леша-Нихана. Внешне эта редкая и практически неизлечимая болезнь проявляется в виде умственной отсталости, ухудшения координации движений и крайней агрессивности, направленной и против самого себя.

Нарушение обменных процессов

Нарушение метаболизма пуриновых оснований нуклеотидных кислот приводит также к следующим патологиям:

Иммунодефицит, причиной которого является отсутствие фермента нуклеозид-фосфорилазы.

Болезнь Гирке — генетически обусловленное гликогеновое заболевание.

Ксантинурия — наследственная недостаточность фермента ксантиноксидазы.

Образование камней в мочевыводящей системе.

Подагра и мочекаменная болезнь

При подагре синтез мочевой кислоты намного превышает ее количество, выводимое из организма. Так как растворимость солей этого вещества невелика, то они накапливаются в крови, мягких тканях, суставах. Это приводит к появлению узлов и развитию воспаления (подагрический артрит). Один из симптомов данного заболевания – сильные боли по ночам в больших пальцах ног.

У мужчин эта патология встречается в 20 раз чаще, чем у женщин. Лечение подагры заключается в строгой диете с исключением продуктов, богатых пуриновыми основаниями. В качестве медикаментозных препаратов применяют аллопуринол, который подавляет активность превращения пуринового основания ксантина в мочевую кислоту, а также средства для усиления ее выведения ("Антуран", "Цинхофен" и другие).

Нарушение обмена пуриновых оснований – одна из причин мочекаменной болезни. Она выявляется у половины людей, больных подагрой. Повышенное содержание уратов в моче приводит к их отложению в мочевыводящих путях. В качестве лечения также рекомендуется соблюдать диету, состоящую преимущественно из растительной пищи. Это способствует защелачиванию мочи и растворению уратов.

Питание

Природными и искусственными источниками пуриновых оснований нуклеиновых кислот служат:

кофеин – листья зеленого чая, кофейное дерево, какао, гуарана (вьющаяся лиана рода Пауллиния), прохладительные напитки (кола и другие);

теобромин – бобовая шелуха;

теофиллин – зеленый чай, зерна кофе.

Также эти соединения содержатся в шоколаде, мясе, печени и красном вине.

Понравился рецепт? Поделись с друзьями: Share on VK
VK
Share on Facebook
Facebook
Tweet about this on Twitter
Twitter
Share on LinkedIn
Linkedin